きっと私の音楽語りが相当ウザイというものあって、なかなか誰もまわしてくれなかった音楽バトンが天さんからまわってきたので回答します。
でも必要以上に悩んでしまい、しかも悩んだ後に何故そこまで考える…仕事しろよ掃除しろよって突っ込みをしてしまい空しいことに。

* Total volume of music files on my computer (コンピュータに入ってる音楽ファイルの容量)
うーん、さっき確認したら28ギガくらい。

ちなみにBLCD音声がこれ以外に9ギガくらいあった（…）
アニメは…最近DVDに焼いていないから200ギガくらいあった(…)

* Song playing right now (今聞いている曲)
Belle&SebastianのLegal Man　（これはビデオも好きです）

* The last CD I bought (最後に買ったCD)
確か先月買ったSleater-Kinneyの今年の新譜とBelle&Sebastianの今年の新譜

* Five songs(tunes) I listen to a lot, or that mean a lot to me (よく聞く、または特別な思い入れのある5曲)
コテコテなセレクションですみません。きっとその日の気分によって下5曲中3曲くらい入れ替わると思います。

The Smiths　How Soon Is Now?
14歳の時に聴いて立ち直れないくらい揺さぶられ、音楽に目覚めた曲。
後の本の趣味や色々と別な趣味もこのバンドに堕ちた時点で決定された。

Bjork　Human Behaviour
世の中には同じ人間とは思えないくらい、こんなに素敵な方がいるんだ、とビデオを初めて観た時に感動した。
ここまで個人に衝撃を受けたのは後にも先にもソロデビュー直後のBjorkしかいません。
今でも好きですが当時の思い入れはすごかったです。

PJ Harvey　Sheela-Na-Gig
Pollyさんに関しては一曲というよりはDryというアルバム全体を通してのすごさが忘れらない。
この曲の歌詞が好きなので一応この1曲に。当初はSheela-Na-Gigとは何かがわからず図書館で調べたなぁ…真面目だ昔の自分。
なかなか面白いものなのでよかったら皆さんも調べてみてくだされ。
女性研究されている人でしたら特に興味深い内容（というか既に知っている内容か）

Wire　The 15th
154は私が生まれた年にでたアルバムなのですが、古典というしょっぱい呼び方をしたくなるほどの傑作です。過去26年で結局ブリットポップはこれを超えられていないというのがわかるくらいの完成度。本当に完璧。
LushのDe-LuxeとかMBVのLovelss全曲なんか一緒で、とにかくこれ以上のことをこの曲ではできないという究極形態にしてしまっている作品だと個人的に思う。

フィッシュマンズ　Baby Blue
邦楽に疎い私が何かの偶然でこれを聴いて、あまりにも好みだったのでびっくりした覚えが。
大体どの曲も好きだけどこの歌が初めて聴いた彼らのCDに入っており、歌詞を含めて一番ツボでした。

* Five people to whom I'm passing the baton (バトンを渡す5人)
大体皆さんやっているのでここで終わりです。

ここまで読んだ方がいましたらお疲れ様でした。