部下が有休を取る前日の午後８時になって、１ヶ月前にお願いしていた「明日必要な書類」の催促をするのは、管理職として反則だと思う。

もちろん、期限を忘れていた担当や、期限を忘れていた担当管理職(僕)が責任を果たしていないと言われればそまでなのだが、結果として部下の有休を潰してしまった責任を、(僕を含めた)上司が感じなければならない。