＊前提
反応する・溶ける→水層
溶けない→有機溶媒層（エーテル・トルエンetc.）
＊材料
アニリン（塩基性）�、�水層→有機溶媒層 �，琶�離完了
トルエン（中性） �、�有機溶媒層 �□�有機溶媒層 �△琶�離完了
フェノール（酸性） �、�有機溶媒層 �□�水層 ��→有機溶媒層 ��で分離完了
安息香酸（酸性） �、�有機溶媒層 �□�水層 ��→水層 �あ�有機溶媒層 �い琶�離完了
＊流れ
��HCl（酸性）を加える
唯一塩基性であるアニリンを溶かして水層へブチ込む。残り三つは有機溶媒層に残留。
なお、アニリンはHCl塩になっているので、のちのちNaOHで素のアニリンへ戻してやる。
��NaOHを加える
フェノールの−OH、−COOHのHを攻撃して可溶性のNa塩（−ONa、−COONa）として水層へ。
トルエンだけ有機溶媒層に残留。
��CO2を吹き込む
CO2より弱酸（Hを放出しにくい・反応性低い）のフェノールはNaとの結合権をCO2に奪われ、
元の姿で有機溶媒層へ追い返される。
��HClを加える
安息香酸Na（Na塩）をHClで溶かして安息香酸に戻す。つまり有機溶媒層に戻る。
| 